Aceite de Cardanol
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Aceite de cardanol (CNSL)
Otro plastificante experimental es el acetato de cardanol. El cardanol es un alquilfenol obtenido de desechos contaminantes (ácido anacardico) del procesamiento de anacardos. A diferencia de otros productos derivados de fuentes vegetales, pueden reemplazar efectivamente y sin ningún impacto en la cadena alimentaria, moléculas funcionalmente similares, derivadas del petróleo, en numerosas aplicaciones típicas de la industria del plástico. El cardanol es el líquido derivado de la destilación del líquido extraído de la cáscara de anacardo: el líquido de cáscara de anacardo (CNSL) es el nombre internacional del aceite alquilfenólico contenido en el anacardo, que solo representa casi el 25% del peso total de la nuez, aproximadamente 6 gramos, y se obtiene mediante procesos de fabricación mecánica para el uso alimentario del anacardo. El CNSL también es una fuente de contaminación, ya que se dispersa en grandes cantidades en el medio ambiente y no se usa adecuadamente: los residuos de anacardo se queman o dispersan actualmente en el medio ambiente. Por lo tanto, se recuperan estos desechos, logrando ahorros de energía de bajo costo y liberándose de la síntesis de petróleo.
El cardanol técnico recién destilado suele ser un aceite amarillo pálido que tiende a oscurecerse rápidamente si no se estabiliza adecuadamente, debido a las especies quinónicas derivadas de la oxidación de los derivados cardinales contenidos en el cardanol destilado. La tendencia del cardanol destilado a oscurecerse constituye claramente un factor limitante para algunas aplicaciones en el campo de la química fina, por lo tanto, mantener un buen grado de color es muy importante para este producto.
Los compuestos del extracto oleoso del anacardo son, por lo tanto, aromáticos y se caracterizan por la presencia de una cadena que contiene 15 átomos de carbono con un alto grado de insaturación: en particular, las cadenas laterales están compuestas por 41% molar de trinaturación, 34% molar monoinsaturados, 22% biinsaturados y 2% de cardanol saturado molar. El cardanol es el compuesto prevalente en el CNSL, con un porcentaje del 50%; seguido de 28-30% de ácido anacardico, 9-10% de cardolo y el resto está compuesto de otros fenoles como metil-cardol. Después de la destilación, el ácido anacardico se descarboxila y forma cardanol con altos rendimientos: el destilado técnico CNSL consiste esencialmente en cardanol, presente en aproximadamente el 80%, del 8% de cardolo y otros fenoles menores.
La producción de polioles derivados del cardanol se realiza de acuerdo con los siguientes pasos:
- Recuperación de la CNSL del procesamiento mecánico de anacardos
- Destilación CNSL, con un aumento en el porcentaje relativo de cardanol en la mezcla que consiste en cardanol saturado, cardanol monoeno, dieno, cardanol trieno
- Condensación de cardanol o la mezcla de derivados de cardanol con un aldehído, un acetal o con un fenol y un aldehído; Los aldehídos utilizados son alquilo o acrílico. El cardanol obtenido puede ser hidrogenado o no. Los polioles se obtuvieron de acuerdo con diferentes formas de llevar a cabo la reacción de condensación
- Condensación en presencia de un disolvente halogenado y un catalizador de Lewis: "poliol I"
- Condensación en presencia de paraformaldehído en presencia de dietanolamina: "poliol II";
- Epoxidación de "poliol II" por perácido o epiclorhidrina: "Poliol III";
- En presencia de una azida, hay otra reacción de cicloadición de un alquino en presencia de catalizadores a base de cobre: "poliol IV";
- Funcionalización de los grupos fenólicos –OH por epiclorhidrina, obteniendo anillos oxiranicos y abriendo los anillos antes mencionados: "poliol V ";
- Funcionalización de los grupos fenólicos –OH por epiclorhidrina, epoxidación de la estructura polifenólica por perácidos con obtención de anillos oxiranicos; posterior apertura de los anillos oxiranicos por medio de una azida y posterior reacción de cicloadición de un alquino en presencia de catalizadores a base de cobre: "poliol VI".