Polisacáridos
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Polisacáridos
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes y constituyen las tres cuartas partes del peso seco del mundo vegetal. Representan un gran depósito de energía como alimento para humanos y animales. Alrededor de 400 mil millones de toneladas de azúcares se producen anualmente a través de la fotosíntesis, eclipsando la producción de otros polímeros naturales, con la excepción de la lignina. Gran parte de esta síntesis se produce en los océanos, lo que señala la importancia de aprovechar este almacén de alimentos, energía y materias primas renovables sin explotar. La complejidad potencial incluso de los monosacáridos de aldohexosa simples está indicada por la presencia de cinco centros quirales diferentes, que dan lugar a 25 o 32 posibles formas estereoisómeras de la estructura básica, dos de las cuales son glucosa y manosa. Los polisacáridos son carbohidratos complejos formados por un gran número de azúcares simples, los cuales se unen entre sí mediante los enlaces glucosídicos. Si bien estos azúcares difieren en la actividad biológica específica, sus reactividades químicas brutas son casi idénticas, lo que permite emplear mezclas dentro de las reacciones químicas sin tener en cuenta la estructura real. Sus propiedades físicas también son casi las mismas, lo que nuevamente permite la mezcla de estas estructuras con poca pérdida en el comportamiento físico. Pero sus propiedades biológicas son marcadamente diferentes. Los carbohidratos son diversos con respecto a su presencia y tamaño. Los monosacáridos y disacáridos familiares incluyen glucosa, fructosa, sacarosa (azúcar de mesa), celobiosa y manosa. Los polisacáridos familiares se enumeran con su fuente, pureza y rango de peso molecular. Los polisacáridos más importantes son la celulosa y el almidón. Estos pueden hidrolizarse a carbohidratos de peso molecular más bajo (oligosacáridos) y finalmente a d-glucosa. La glucosa es el componente básico de muchos polímeros de carbohidratos. Se llama monosacárido ya que no se puede hidrolizar más mientras retiene el anillo. Se utilizan tres tipos principales de representaciones para reflejar las estructuras sacáridas. Los azúcares simples existen tanto en forma cíclica como lineal. Las reacciones nucleofílicas intramoleculares ocurren creando combinaciones de equilibrio de estas formas lineales y cíclicas. Los monosacáridos se clasifican según ciertas características. Aquí, nos ocuparemos solo de las designaciones cíclicas ya que los polisacáridos son de naturaleza cíclica. La única excepción es la naturaleza de los grupos terminales que pueden ser cíclicos o lineales. Para nuestros propósitos, estas características de clasificación son la ubicación estéreo de los grupos de alcohol en el anillo, el tamaño del anillo y la ubicación del enlace éter. La glucosa contiene seis átomos en el anillo, por lo que es una hexosa. Con la excepción de los carbonos 1 y 6, los carbonos son estereocentros o estereogénicos, lo que hace que la d-glucosa sea uno de los 24 = 16 estereoisómeros posibles. De particular importancia es la ubicación del grupo hidroxilo en el carbono 1, ya que muchos de los complejos o polisacáridos más importantes se unen mediante la formación de éter en este grupo hidroxilo. Asumiendo que el enlace entre los carbonos 5 y 6, el enlace en el carbono 1 se llama forma α ya que se aleja de nosotros o entra en la página; es decir, está en el lado opuesto del enlace entre los carbonos 5 y 6, mientras que β es la otra forma donde el hidroxilo en el carbono 1 está en el mismo lado que el enlace entre los carbonos 5 y 6. De alguna manera, considerando solo la ubicación del carbono 6 en relación con el hidroxilo en el carbono 1, la forma α es trans, mientras que la forma β es cis.