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Caucho natural clorado
El caucho clorado fue una de las primeras formas de NR modificado que encontró una aplicación comercial real. Durante la cloración, las reacciones de sustitución y ciclación también ocurren si la modificación tiene lugar en solución. en látex, o en caucho macizo. En la reacción de cloro gaseoso con caucho en tetracloruro de carbono a 80°C, parecen tener lugar tres etapas bien diferenciadas. En la primera etapa, con hasta una sustitución por CS unidad, la mayor parte de la ciclación parece tener lugar, posiblemente por un mecanismo de iones de carbonio. En este punto, el producto contiene 35% de cloro y todavía es gomoso. No es particularmente estable hacia calor, pero se han hecho intentos para usarlo en composiciones resistentes al aceite. Después de la segunda etapa, el producto contiene 57% de cloro, y no quedan grupos insaturados. Ahora es un material similar a una miga sin propiedades gomosas. La cloración adicional da como resultado un producto final que contiene 65,5% de cloro, en estrecha concordancia con la fórmula empírica El caucho clorado que contiene aproximadamente 65% de cloro. La eliminación de los últimos restos del disolvente utilizado en su fabricación resultó extremadamente difícil, por lo que se podían obtener fácilmente espumas de baja densidad calentando los productos comerciales en una prensa y abriendo el molde en caliente. Es un polvo termoplástico de color crema pálido o blanquecino, no inflamable y altamente resistente al ataque químico. Por esta razón, su uso principal ha sido para pinturas y recubrimientos resistentes a productos químicos y al calor, donde el artículo en cuestión requiere protección contra un ambiente corrosivo. El caucho clorado se dispersa en un solvente adecuado y se mezcla con plastificantes y pigmentos apropiados. Estas pinturas suelen contener alrededor de 10-12% de caucho clorado y se pueden aplicar con brocha o rociador. Además de ser utilizadas para proteger la madera, el acero, el cemento, etc., de las agresiones ambientales, estas pinturas se han aplicado a equipos químicos ya que también poseen un grado de resistencia a la abrasión. De hecho, incluso se han recomendado para pintura de tráfico en carreteras. El NR clorado también se ha utilizado en adhesivos. tintas de impresión, recubrimientos de papel y acabados textiles. Sin embargo, el advenimiento del caucho sintético clorado, especialmente el policloropreno, ha resultado en la desaparición del NR clorado, que ahora ha dejado de estar disponible comercialmente.