Butilenos
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Butilenos
Los butilenos (butenos) (C4H8) son subproductos de los procesos de craqueo de refinerías y unidades de craqueo a vapor para la producción de etileno. La deshidrogenación de butanos es una segunda fuente de butenos. Sin embargo, esta fuente es cada vez más importante porque el isobutileno (un isómero de buteno) es actualmente muy demandado para la producción de oxigenados como aditivos de gasolina. Hay cuatro isómeros de buteno: tres butenos "normales" no ramificados (n-butenos) y un isobuteno ramificado (2-metilpropeno). Los tres nbutenos son 1-buteno y cis- y trans-2-buteno. A continuación se muestran los cuatro isómeros de butileno: Las reacciones industriales que involucran cis- y trans-2-buteno son las mismas y producen los mismos productos. También hay reacciones de adición en las que tanto el l-buteno como el 2-buteno dan el mismo producto. Por esta razón, es económicamente factible isomerizar 1-buteno a 2-buteno (cis y trans) y luego separar la mezcla. La reacción de isomerización produce dos corrientes, una de 2-buteno y la otra de isobuteno, que se separan por destilación fraccionada, cada una con una pureza de 80 a 90%. Un método alternativo para separar los butenos es extraer isobuteno (debido a su mayor reactividad) en ácido sulfúrico frío, que lo polimeriza en di- y triisobutileno. El dímero y el trímero de isobuteno tienen altos índices de octanaje y se agregan a la piscina de gasolina. Cuando los dobles enlaces están separados por un solo enlace sencillo, el compuesto es un dieno conjugado (diolefina conjugada). Las diolefinas no conjugadas tienen dobles enlaces separados (aislados) por más de un enlace simple. Esta última clase tiene poca importancia industrial. Cada doble enlace en el compuesto se comporta independientemente y reacciona como si el otro no estuviera presente. Ejemplos de dienos no conjugados son 1,4-pentadieno y 1,4-ciclohexadieno. Ejemplos de dienos conjugados son 1,3-butadieno y 1,3-ciclohexadieno. Una diferencia importante entre los dienos conjugados y no conjugados es que los primeros compuestos pueden reaccionar con reactivos como el cloro, produciendo productos de adición 1,2 y 1,4. Por ejemplo, la reacción entre cloro y 1,3-butadieno produce una mezcla de 1,4-dicloro2-buteno y 3,4-dicloro-1-buteno: al polimerizar dienos para la producción de caucho sintético, se utilizan catalizadores de coordinación para dirigir la reacción para producir predominantemente polímeros de adición 1,4.
Butadieno
El butadieno (CH2=CH-CH=CH2) es, con mucho, el monómero más importante para el caucho sintético. producción. Puede polimerizarse a polibutadieno o copolimerizarse con estireno a caucho de estireno-butadieno (SBR). El butadieno es un intermedio importante para la síntesis de muchas sustancias químicas como la hexametilendiamina y el ácido adípico. Ambos son monómeros para producir nailon. El cloropreno es otro derivado del butadieno para la síntesis de caucho de neopreno. El papel único del butadieno entre otras diolefinas conjugadas radica en su alta reactividad, así como en su bajo costo. El butadieno se obtiene principalmente como coproducto con otras olefinas ligeras de unidades de craqueo a vapor para la producción de etileno. Otras fuentes de butadieno son la deshidrogenación catalítica de butanos y butenos y la deshidratación de 1,4-butanodiol. El butadieno es un gas incoloro con un olor aromático suave. Su gravedad específica es de 0,6211 a 20°C y su temperatura de ebullición es de -4,4°C. Los Estados Unidos. La producción de butadieno alcanzó los 4.100 millones de libras en 1997 y fue el 36º producto químico de mayor volumen. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno) es un líquido incoloro, soluble en alcohol pero no en agua. Su temperatura de ebullición es de 34,1°C. El isopreno es el segundo dieno conjugado importante para la producción de caucho sintético. La principal fuente de isopreno es la deshidrogenación de olefinas C5 (amilenos terciarios) obtenidas por extracción de una fracción C5 de unidades de craqueo catalítico. También se puede producir a través de varias rutas sintéticas utilizando productos químicos reactivos como isobuteno, formaldehído y propeno. El uso principal del isopreno es la producción de poliisopreno. También es un comonómero con isobuteno para la producción de caucho butílico.