Dieno
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Dienicos
Un dieno es una molécula que contiene dos dobles enlaces carbono-carbono. Por lo general, cuando hablamos de polímeros de dieno nos referimos a polímeros obtenidos a partir de moléculas pequeñas (monómeros), que tienen dos dobles enlaces carbono-carbono en las posiciones 1 y 3.
El monómero que se muestra es butadieno, que se usa para fabricar polibutadieno, un caucho sintético. Los polímeros de dieno son similares a los polímeros de vinilo, pero estos últimos se generan a partir de monómeros que contienen solo un doble enlace carbono-carbono. En química orgánica, un dieno (/ˈdaɪiːn/ DY-een) (diolefina (/daɪˈoʊləfɪn/ dy-OH-lə-fin) o alcadieno) es un compuesto covalente que contiene dos dobles enlaces, generalmente entre átomos de carbono. Por lo tanto, contienen dos unidades de alqueno, con el prefijo di estándar de la nomenclatura sistemática. Como subunidad de moléculas más complejas, los dienos se encuentran en sustancias químicas naturales y sintéticas y se utilizan en la síntesis orgánica. Los dienos conjugados se utilizan ampliamente como monómeros en la industria de los polímeros. Las grasas poliinsaturadas son de interés para la nutrición. Los dienos se pueden dividir en tres clases, según la ubicación relativa de los dobles enlaces:
- Los dienos acumulados tienen los dobles enlaces que comparten un átomo común. El resultado se denomina más específicamente aleno.
- Los dienos conjugados tienen enlaces dobles conjugados separados por un enlace simple. Los dienos conjugados son más estables que otros dienos debido a la resonancia.
- Los dienos no conjugados tienen los dobles enlaces separados por dos o más enlaces simples. Suelen ser menos estables que los dienos conjugados isoméricos. Esto también se puede conocer como un dieno aislado.
Síntesis de dienos
A escala industrial, el butadieno se prepara mediante craqueo térmico de butanos. En un proceso no selectivo similar, el diciclopentadieno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. En el laboratorio se emplean procesos más dirigidos y más delicados como las deshidrohalogenaciones y condensaciones. Se han desarrollado innumerables métodos, como la reacción de Whiting. Las familias de dienos no conjugados se derivan de la oligomerización y dimerización de dienos conjugados. Por ejemplo, el 1,5-ciclooctadieno y el vinilciclohexeno se producen por dimerización del 1,3-butadieno. Los ácidos grasos que contienen dieno se biosintetizan a partir de acetil CoA. Los α,ω-dienos tienen la fórmula (CH2)n(CH=CH2)2. Se preparan industrialmente por etenólisis de dienos cíclicos. Por ejemplo, 1,5-hexadieno y 1,9-decadieno, útiles agentes de reticulación e intermedios sintéticos, se producen a partir de 1,5-ciclooctadieno y cicloocteno, respectivamente. El catalizador se deriva de Re2O7 sobre alúmina.