Eterificación
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Eterificación
La eterificación es la deshidratación bien conocida de un alcohol para formar éteres. Esto se practica comúnmente con alcoholes alifáticos y aromáticos (fenoles). En el caso de una simple catálisis ácida de alcohol alifático es suficiente para producir el éter. La síntesis de Williamson es una reacción química que se utiliza para crear éteres. Probablemente sea la forma más sencilla de crearlos.
La reacción de Williamson, descubierta por el químico Alexander Williamson en 1850, representa el mejor método general para la síntesis de éteres asimétricos o simétricos. La reacción de Williamson es del tipo concertado en el que la ruptura del enlace C-X y la formación del enlace C-O ocurren simultáneamente. El ataque del nucleófilo ocurre simultáneamente con la ruptura del enlace entre el átomo de carbono y el grupo saliente. En el caso de un haluro de alquilo quiral, se produce una inversión de configuración. La velocidad de la reacción disminuye a medida que aumentan los sustituyentes presentes en el carbono unido al halógeno. De hecho, los haluros de alquilo primario y de metilo son excelentes sustratos para la síntesis de Williamson. Los haluros de alquilo terciario reaccionan mal al impedimento estérico. Es debido a los tres grupos alquilo presentes que ralentizan en gran medida la posibilidad de ataque por parte del nucleófilo. Además, el alcóxido actúa como base contra haluros de alquilo secundarios y terciarios en los que están presentes átomos de hidrógeno en la posición β. Se obtienen productos no deseados resultantes de una reacción de eliminación.